Shenet
Växter Råvaror Recept Referens Sök Forum Kontakt Hem
Alkoholer - Terpener

Mentol


Moderväxt
Japansk pepparmynta (Mentha arvensis), pepparmynta (Mentha piperita) och andra myntor
Synonymer
Menthol, pepparmyntskamfer, mentakamfer, japansk pepparmyntolja, kinesisk pepparmyntolja
1) d-mentol, högervridande mentol, (+)-mentol, dexter-mentol
2) l-mentol, vänstervridande mentol, (-)-mentol, optiskt aktiv 1-mentol, laevomentol, levomentol, rekristallierad mentol
3) dl-mentol, optiskt inaktiv mentol, racemisk mentol, (±)-mentol, syntetisk mentol
Farmakopénamn
Mentholum
2) Levomentholum
CAS-nummer 1490-04-6, 2216-51-5, 89-78-1, 15356-70-4
1) 15356-70-4
2) 2216-51-5
3) 89-78-1
Menthol
1) d-Menthol
2) l-Menthol
3) d,l-Menthol
Engelska namn
Menthol, hexahydrothymol, menthyl alcohol
1) d -menthol, (+)-menthol, dexter-menthol, (1S, 2R, 5S)-5-methyl-2-(1-methylethyl)-cyclohexanol
2) l-menthol, (-)-menthol, laevo-menthol, (1R, 2S, 5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)-cyclohexanol, [1R-(1alpha,2beta,5alpha)]-5-methyl-2-isopropylcyclohexanol
3) dl-menthol, (±)-menthol, racemic menthol, hexahydrothymol, 3-p-menthanol, (1R, 2S, 5R)-rel-5-methyl-2-(1-methylethyl)-cyclohexanol, [1alpha,2beta,5alpha]-5-methyl-2-isopropylcyclohexanol
Andra namn
Romanska språk
Menthol (franska)
Nordiska språk
Menthol (danska)
Andra språk
Menthol (tyska)

Tradition
Mentololja (utdrag av 5-10 % mentol i vegetabilisk olja) började rekommenderas mot klåda på 1890-talet i Sverige. Fram till åtminstone 40-talet kunde man köpa migränstift per postorder - små koner av ren mentol eller ett cerat med mycket mentol som gneds på tinningarna och andra smärtande ställen för att lokalbedöva och svalka. Idag får man leta efter mentol i asiatiska livsmedelsbutiker.
Farmakopéerna

Mentol var officinellt i Sverige fram t.o.m. farmakopéns sista upplagan slutade gälla och den nordiska tog vid 1964. 1926 års apotekspris var 35 öre per gram. Idag finns det upptaget i europeiska farmakopén.
Framställning • Källor: Japansk pepparmyntsolja, som innehåller dubbelt så mycket (70-95 %) som vanlig pepparmyntsolja, har varit huvudkälla till de svenska apotekens mentol under hela 1900-talet, och för övrigt till hela världens naturliga mentol. Metoden är att frysa oljan snabbt och sedan rena den genom destillering. De flytande oljeresterna kallas "mentolfri myntaolja", trots att de fortfarande innehåller runt 50 % mentol. Vanligast är L-mentol men också D-mentol förekommer naturligt.
• Tillverkning: Terpenalkohol (monoterpen och sekundär alkohol) som bildas när dess "egen" keton menton reduceras (syre avges, väte upptas). Man kan också göra tvärtom: mentol oxideras (syre upptas, väte avges) till menton. Resultatet är L-mentol som också förekommer naturligt eller blandformen DL-mentol som bara finns syntetisk.
Beskrivning
Mentol är färglösa och halvgenomskinliga, spröda kristallnålar eller ett kristalliniskt pulver. Smaken är brännande, sedan kylig men inte besk. Finfördelas lättast genom att kavlas mellan papper. Smälter och förflyktigas vid vattenbadsvärme, kokar vid 212-213°. Ett tiotal varianter (isomerer) finns. Mentol med olika optisk aktivitet:
1) d-mentol: Smälter vid 41-44°.
2) l-mentol: Smälter vid 41-44°. Det finns också syntetiska L-mentoler med smältpunkter kring 35-36° och 42-43°. De senare, "rekristalliserad mentol", tål alkalier särskilt bra; i övrigt är de lika till egenskaper och användning.
3) dl-mentol: Smälter redan vid 34°.
100 ml väger ca 89 gram. 100 gram = 112 ml.
• Mycket lättlösligt i 96 % alkohol (mindre än 1 del behövs). Lättlösligt i vegetabiliska oljor, mineraloljor (mindre än 10 delar).
• Så gott som olösligt i vatten (2.500 delar), svårlösligt i glycerin (flera hundra delar).
pH och inkompatibiliteter
• Vattenutdrag 2 % blir neutralt (pH 6-8).
• Mentolkristaller blandade med fenol, kamfer eller tymol bildar sirapslika vätskor. 
• l-mentol med låg smältpunkt, "rekristalliserad mentol", tål alkalier särskilt bra.
Innehåll
Går att få i stort sett 100 % rent. "Mentol" i kosmetika består av l-mentol och dl-mentol.
d-Mentol är rent d-mentol och L-mentol rent L-mentol, medan dl-mentol en blandning av dessa.
Varianter • Det finns flera ytterligare stereoisomerer, "rumsliga former".
Hållbarhet
Mentol är något flyktigt redan i rumstemperatur och ska förvaras kallt och i väl tillslutet kärl. Oxideras till ketonen menton med besk smak, i närvaro av syror vidare till mentyl-estrar som mentylacetat, mentylisovalerat, mentylvalerat.
Inköp We don't sell, we tell!
I asiatiska dagligvarubutiker för 15-20 kr per 10 gram.
1, 2) Naturlig d- eller l-mentol: Hos importörer av eteriska oljor för en femtiolapp per 25 gram och någon gång till ungefär samma pris i hälsokostbutiker som för råvaror till kosmetika.
2) Naturlig eller syntetisk l-mentol
: Farmaceutiska kvaliteter på apotek för 180-270 kr per 50 gram.

Parfym

 

Doftbeskrivning
Frisk, isig doft med sötma - en uppgraderad pepparmynta.
Den uppfattas som mindre behaglig än man kan tro: I en undersökning i slutet av 70-talet där försökspersonerna fick klassa doftämnen på en skala från -10 (extremt obehaglig) till +10 (extremt behaglig), fick mentol endast värdet +1.
Flyktighet
Mycket flyktigt - märks genast, försvinner fort.

Användning
Ger mycket svalka när det används i små mängder i eau de cologne. Med större mängd får man förra sekelskiftets specialitet huvudvärkscologne som klappades på tinningarna och pannan. Det ger en intensiv känsla av köld som kan få huvudvärk att släppa. En bekväm variant var migränstift, som var fasta cerat med mycket mentol och kamfer och ibland också tymol.
Migränstift
Den svåraste hufvudvärk lindras genom att bestryka pannan med detta stift, ty då uppstår en behaglig svalka. I elegant etui af trä. Längd ihopskrufvadt 6 cm. Pris 35 öre.
(Åhlén & Holms postorderkatalog 1909-1910)

• Rumsparfym: Brända i aluminiumfolie eller nätsil över låga eller lagda på glöd smälter mentolkristallerna och avger en kraftig vit rök. Den starka lukten stimulerar centrala nervsystemet, höjer koncentrationen och kyler av vid stress, nervositet och mental utmattning. Dosen ska vara låg och bäst är att undvika inandnng på kvällen eftersom lukten kan hålla en vaken. Vid längre tids bruk kan sömnrytmen rubbas
Luktsalt: Akutmedel vid illamående, migrän, spänningshuvudvärk och annan huvudvärk och när man är tung i huvudet.
• För luftvägarna: Bakteriedödande, slemlösande och kramplösande. Ingår i många förkylningssalvor, t. ex. Oleum Basileum, Vick Vapour Rub och Sloan's Vapour Rub.
insektsmedel:
Stöter bort insekter.

Hudläkemedel
Antiseptiskt. Kan öka upptaget av andra ämnen i en beredning. Låga halter (under 2 %) vidgar blodkärlen och leder till en omedelbar känsla av kyla och lätt bedövning - behagligt på eksem, insektsbett och klåda. L-mentol kyler mest. Spritlösning är fortfarande ett standardmedel på klåda, t. ex. graviditetslåda. Höga halter (2-15 %) bedövar kraftigare och och kan irritera. Upp till 5 % förekommer i svensk kosmetika.
Mentolsprit: 2-15 % mentol.
Salva, fotkräm: 0,5-15 % mentol.
Svalkande ingrediens i schampo, hårolja, alkoholhaltiga hårvatten ("ishårvatten") etc. - ett mode från tidigt 1900-tal som ett århundrade senare går i repris i TV-reklamen.
Mycket vanligt i tandvårdsmedel. I öron- och näsdroppar (5 % mentol).
Smärtstillande och lokalbedövande på klåda, nervsmärtor, ledvärk och muskelvärk. Spritlösning har varit den vanligaste formen och används fortfarande. Förr ofta kombinerad med kamfer för extra smärtstillande effekt, idag ingår båda i tigerbalsam. Låga halter (under 2 %) kyler, höga (2-15 %) bedövar. Den kylande effekten är illusorisk - mentol sänker inte temperaturen - men den svalkande känslan är verklig eftersom mentol, särskilt L-mentol, påverkar nerver som är specialiserade på att uppfatta kyla.
Mentolsprit: 2-15 % mentol.
I uppfriskande bad och förkylningsångbad.
Höga doser på huden irriterar och kan ge rodnad, kontakteksem, allergiska reaktioner och huvudvärk.

Mat och dryck
Ger smak åt desserter, likör, läkemedel (upp till 0,05 %), tuggummi, godis (1 %), snus (1-2 %).
Invärtes bruk
Stimulerande på centrala nervsystemet. I små doser som som matsmältningsmedel och galldrivande medel - utsöndras via levern och verkar antiseptiskt på galla och gallvägar. Använd som magmedel vid illamående och diarré, mot huvudvärk och tandvärk.
Giftighet

Överdosering kan ge illamående, svindel, svåra magsmärtor, inflammerad mag-tarmkanal, leverskador och koma. Verkningarna påminner om kamfer men mentol är mindre giftigt, särskilt syntetisk mentol som uppges vara hälften så toxisk som naturlig. FAO/WHO: s rekommendation om högsta acceptabla dagliga intag (ADI) är 4 mg per kilo kroppsvikt, alltså 280 mg för en person på 70 kilo.
Även inhalering av stora mängder förgiftar. Småbarn kan kollapsa om man smörjer in deras snuviga näsborrar med mentolsalva.


Litteratur: Se t ex Andersen (2003), Bolin och Gustaver (1960), Gattefossé (1993), Jönsson (1910), Lodén (2002), Lodén (2008), Meyer (1952), Reynolds (1996), Svanberg (1948), Svenska farmakopén VIII (1901), Svenska farmakopén XI (1946), Zinck och Hallas-Møller (2005). Hedoniskt värde: Bresle och Stenson (2002), Bresle (1986) som refererar en undersökning av Dravniek et al (1979).
Nätpublikationer: Good Scents Co. (2006 07 29).
European Commission: CosIng: Cosmetic ingredients and substances (2009 10 01).

© Shenet 1997 - 2013
Adress: http://www.shenet.se/ravaror/mentol.html
Datum: 2018 04 27 - Uppdaterad: 2009 10 1
Cookieinfo
Made with a Mac