 |
       
Alkoholer - Terpener Mentol |
||||
|
|
|||||
|
Moderväxt
|
Japansk pepparmynta (Mentha arvensis), pepparmynta (Mentha piperita) och andra myntor | ||||
|
Synonymer
|
Menthol, pepparmyntskamfer,
mentakamfer, japansk pepparmyntolja, kinesisk pepparmyntolja 1) d-mentol, högervridande mentol, (+)-mentol, dexter-mentol 2) l-mentol, vänstervridande mentol, (-)-mentol, optiskt aktiv 1-mentol, laevomentol, levomentol, rekristallierad mentol 3) dl-mentol, optiskt inaktiv mentol, racemisk mentol, (±)-mentol, syntetisk mentol |
||||
|
Farmakopénamn
|
Mentholum
2) Levomentholum |
||||
| CAS-nummer | 1490-04-6, 2216-51-5, 89-78-1, 15356-70-4 1) 15356-70-4 2) 2216-51-5 3) 89-78-1 |
||||
| Menthol 1) d-Menthol 2) l-Menthol 3) d,l-Menthol |
|||||
|
Engelska
namn
|
Menthol, hexahydrothymol,
menthyl alcohol 1) d -menthol, (+)-menthol, dexter-menthol, (1S, 2R, 5S)-5-methyl-2-(1-methylethyl)-cyclohexanol 2) l-menthol, (-)-menthol, laevo-menthol, (1R, 2S, 5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)-cyclohexanol, [1R-(1alpha,2beta,5alpha)]-5-methyl-2-isopropylcyclohexanol 3) dl-menthol, (±)-menthol, racemic menthol, hexahydrothymol, 3-p-menthanol, (1R, 2S, 5R)-rel-5-methyl-2-(1-methylethyl)-cyclohexanol, [1alpha,2beta,5alpha]-5-methyl-2-isopropylcyclohexanol |
||||
|
Andra
namn
|
Romanska språk
Menthol (franska) Nordiska språk Menthol (danska) Andra språk Menthol (tyska) |
||||
|
|
|||||
|
Tradition
|
Mentololja (utdrag av 5-10
% mentol i vegetabilisk olja) började rekommenderas
mot klåda på 1890-talet i Sverige. Fram till
åtminstone 40-talet kunde man köpa migränstift
per postorder - små koner av ren mentol eller ett
cerat med mycket mentol som gneds på tinningarna
och andra smärtande ställen för att lokalbedöva
och svalka. Idag får man leta efter mentol i asiatiska
livsmedelsbutiker. Farmakopéerna Mentol var officinellt i Sverige fram t.o.m. farmakopéns sista upplagan slutade gälla och den nordiska tog vid 1964. 1926 års apotekspris var 35 öre per gram. Idag finns det upptaget i europeiska farmakopén. |
||||
| Framställning | • Källor: Japansk
pepparmyntsolja, som innehåller dubbelt så
mycket (70-95 %) som vanlig pepparmyntsolja,
har varit huvudkälla till de svenska apotekens mentol
under hela 1900-talet, och för övrigt till hela
världens naturliga mentol. Metoden är att frysa
oljan snabbt och sedan rena den genom destillering. De
flytande oljeresterna kallas "mentolfri myntaolja",
trots att de fortfarande innehåller runt 50 % mentol. Vanligast är L-mentol men också D-mentol förekommer naturligt.
• Tillverkning: Terpenalkohol (monoterpen och sekundär alkohol) som bildas när dess "egen" keton menton reduceras (syre avges, väte upptas). Man kan också göra tvärtom: mentol oxideras (syre upptas, väte avges) till menton. Resultatet är L-mentol som också förekommer naturligt eller blandformen DL-mentol som bara finns syntetisk. |
||||
|
Beskrivning
|
Mentol är färglösa
och halvgenomskinliga, spröda kristallnålar
eller ett kristalliniskt pulver. Smaken är brännande,
sedan kylig men inte besk. Finfördelas lättast
genom att kavlas mellan papper. Smälter och förflyktigas
vid vattenbadsvärme, kokar vid 212-213°. Ett
tiotal varianter (isomerer) finns. Mentol med olika optisk
aktivitet: 1) d-mentol: Smälter vid 41-44°. 2) l-mentol: Smälter vid 41-44°. Det finns också syntetiska L-mentoler med smältpunkter kring 35-36° och 42-43°. De senare, "rekristalliserad mentol", tål alkalier särskilt bra; i övrigt är de lika till egenskaper och användning. 3) dl-mentol: Smälter redan vid 34°. |
||||
| 100 ml väger ca 89 gram. 100 gram = 112 ml. | |||||
| • Mycket lättlösligt
i 96 % alkohol (mindre än
1 del behövs). Lättlösligt i vegetabiliska
oljor, mineraloljor
(mindre än 10 delar). • Så gott som olösligt i vatten (2.500 delar), svårlösligt i glycerin (flera hundra delar). pH och inkompatibiliteter • Vattenutdrag 2 % blir neutralt (pH 6-8). • Mentolkristaller blandade med fenol, kamfer eller tymol bildar sirapslika vätskor. • l-mentol med låg smältpunkt, "rekristalliserad mentol", tål alkalier särskilt bra. |
|||||
|
Innehåll
|
Går att få
i stort sett 100 % rent. "Mentol" i kosmetika består av l-mentol och dl-mentol. d-Mentol är rent d-mentol och L-mentol rent L-mentol, medan dl-mentol en blandning av dessa. |
||||
| Varianter | • Det finns flera ytterligare stereoisomerer, "rumsliga former". | ||||
|
Hållbarhet
|
Mentol är något flyktigt redan i rumstemperatur och ska förvaras kallt och i väl tillslutet kärl. Oxideras till ketonen menton med besk smak, i närvaro av syror vidare till mentyl-estrar som mentylacetat, mentylisovalerat, mentylvalerat. | ||||
|
I asiatiska dagligvarubutiker
för 15-20 kr per 10 gram. 1, 2) Naturlig d- eller l-mentol: Hos importörer av eteriska oljor för en femtiolapp per 25 gram och någon gång till ungefär samma pris i hälsokostbutiker som för råvaror till kosmetika. 2) Naturlig eller syntetisk l-mentol: Farmaceutiska kvaliteter på apotek för 180-270 kr per 50 gram. |
||||
|
|
|||||
| Parfym
|
|
||||
• Rumsparfym: Brända i aluminiumfolie eller nätsil över låga eller lagda på glöd smälter mentolkristallerna och avger en kraftig vit
rök. Den starka lukten stimulerar centrala nervsystemet, höjer koncentrationen och kyler av vid stress,
nervositet och mental utmattning.
Dosen ska vara låg och bäst är att undvika inandnng på kvällen eftersom lukten
kan hålla en vaken.
Vid längre tids bruk kan sömnrytmen rubbas |
|||||
|
Hudläkemedel
Antiseptiskt. Kan öka upptaget av andra ämnen i en beredning. Låga halter (under 2 %) vidgar blodkärlen och leder till en omedelbar känsla av kyla och lätt bedövning - behagligt på eksem, insektsbett och klåda. L-mentol kyler mest. Spritlösning är fortfarande ett standardmedel på klåda, t. ex. graviditetslåda. Höga halter (2-15 %) bedövar kraftigare och och kan irritera. Upp till 5 % förekommer i svensk kosmetika. • Mentolsprit: 2-15 % mentol. • Salva, fotkräm: 0,5-15 % mentol. |
|||||
| Svalkande ingrediens i schampo, hårolja, alkoholhaltiga hårvatten ("ishårvatten") etc. - ett mode från tidigt 1900-tal som ett århundrade senare går i repris i TV-reklamen. | |||||
| Mycket vanligt i tandvårdsmedel. I öron- och näsdroppar (5 % mentol). | |||||
| Smärtstillande och lokalbedövande på
klåda, nervsmärtor, ledvärk och muskelvärk. Spritlösning har varit den vanligaste formen och används fortfarande. Förr ofta kombinerad med kamfer för extra smärtstillande effekt, idag ingår båda i tigerbalsam. Låga halter (under 2 %) kyler, höga (2-15 %) bedövar. Den kylande
effekten är illusorisk - mentol sänker inte
temperaturen - men den svalkande känslan är verklig
eftersom mentol, särskilt L-mentol, påverkar
nerver som är specialiserade på att uppfatta
kyla. • Mentolsprit: 2-15 % mentol. |
|||||
| I uppfriskande bad och förkylningsångbad. | |||||
| Höga doser på huden irriterar och kan ge rodnad, kontakteksem, allergiska reaktioner och huvudvärk. | |||||
|
|
|||||
|
Mat
och dryck
|
Ger smak åt desserter, likör, läkemedel (upp till 0,05 %), tuggummi, godis (1 %), snus (1-2 %). | ||||
|
Invärtes
bruk
|
Stimulerande på centrala nervsystemet. I små doser som som matsmältningsmedel och galldrivande medel - utsöndras via levern och verkar antiseptiskt på galla och gallvägar. Använd som magmedel vid illamående och diarré, mot huvudvärk och tandvärk. | ||||
|
Giftighet
|
Överdosering
kan ge illamående, svindel, svåra magsmärtor,
inflammerad mag-tarmkanal, leverskador och koma. Verkningarna påminner
om kamfer men mentol är
mindre giftigt, särskilt syntetisk mentol som uppges
vara hälften så toxisk som naturlig. FAO/WHO: s rekommendation om högsta acceptabla dagliga intag (ADI) är 4 mg per kilo kroppsvikt, alltså 280 mg för en person på 70 kilo. |
||||
|
|
|||||
|
• Litteratur:
Se t ex Andersen (2003), Bolin och Gustaver (1960),
Gattefossé (1993), Jönsson (1910), Lodén (2002), Lodén (2008), Meyer (1952),
Reynolds (1996), Svanberg (1948), Svenska farmakopén VIII
(1901), Svenska farmakopén XI (1946), Zinck och Hallas-Møller (2005). Hedoniskt värde: Bresle och Stenson
(2002), Bresle (1986) som refererar en undersökning
av Dravniek et al (1979).
• Nätpublikationer: Good Scents Co. (2006 07 29). European Commission: CosIng: Cosmetic ingredients and substances (2009 10 01). |
|||||
|
|
|||||
|
© Shenet 1997 - 2013 |
|||||
