Shenet
Växter Råvaror Recept Referens Sök Forum Kontakt Hem
Terpener - Rengöriingsmedel

Limonen


Synonymer

1) d-Limonen, limonen, högervridande limonen, dexter-limonen, (+)-limonen, R-1-metyl-4-(1-metyletenyl)cyklohexen, (R)-limonen, (R)-(+)-p-menta-1,8-dien
2) l-Limonen, karven, vänstervridande limonen, laevo-limonen, (-)-limonen
3) dl-Limonen, dipenten, cinen, optiskt inaktiv limonen, racemisk limonen, (±)-limonen, 1-metyl-4-(1-metyletenyl)cyklohexen, p-menta-1,8-dien

INCI-namn 1) d-Limonene
2) l-Limonene
3) dl-Limonene
CAS-nummer

1) 5989-27-5
2) 5989-54-8
3) 138-86-3

Engelska namn
1) d-Limonene, limonene, dextro-limonene, (R)-p-mentha-1,8-diene, (4R)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene
2) l-Limonene, laevo-limonene, carvene, (S)-p-mentha-1,8-diene
3) dl-Limonene, limonene, dipentene
, 1,8(9)-p-menthadiene, p-mentha-1,8-diene, 1-methyl-4-isopropenylcyclohexene
Förväxlingsrisk
Karvon

Tradition På 1980-talet började d- och dl-limonen ur citrus användas i industrin till avfettning och rengöring som ett alternativ till traditionella lösningsmedel och som förtunning i oljefärger istället för lacknafta och balsamterpentin. Inom några år hade limonen blivit den mest rapporterade allergenen av alla doftämnen. 2001 hade svenska arbetsmiljöforskare rett ut att oxidering var boven. På köpet löste man mysteriet med parfymer som passerade vartenda allergitest men sedan ändå rapporterades ge massor av allergiska reaktioner. Orsaken var att testerna gjordes på fabriksfräscha produkter medan allergikerna använt parfymer som börjat oxidera. När limonen används i "biologiska hudvårdsserier" som vinnlägger sig om att inte vara allergiframkallande kan det beskrivas som "naturlig beståndsdel i eteriska oljor".
Framställning Limonen är en monoterpen som finns i nästan alla eteriska oljor som luktar friskt och citrus, t. ex. i nästan alla citrusskalsoljor. Svenska barrskogar uppskattas avdunsta någonstans mellan 3.500 och 35.000 ton årligen. Limonen hör till de terpener som ofta tas bort ur eteriska oljor men därmed försvinner också en del av friskheten. Ett trick för att åtminstone delvis återvinna den är att låta det borttagna limonenet oxideras till de flyktigaste aldehyderna och sedan tillsätta dessa till det som är kvar av den eteriska oljan.
1) d-Limonen
Kan utgöra upp till 90 % och mer ändå av citrusoljor (apelsinolja, grapefruktolja, citronolja) och finns också i andra friska/skarpa oljor som granolja, eukalyptusolja och terpentinolja. Resterna efter pressning av citrusjuice behandlas med alkalier, pressas och destilleras med ånga; d-limonen destilleras av vid låg temperatur, under 180°.
2) l-Limonen
Finns i bl. a. pomeransolja och kumminolja. Kallas ibland karven, som från början var namnet på den rest som blir kvar när karvon tagits bort ur kumminolja; det mesta i oljan är l-limonen.
3) dl-Limonen
Destilleras fraktionerat (resultatet från vissa temperaturintervaller tas till vara) och bildas också lätt ur l-limonen och närliggande terpener som alfa-pinen och kamfen när de hettas upp till över 250°.
Ursprung
2004 ingick d- och dl-limonen i omkring 250 produkter registrerade hos Kemikalieinspektionen och omsättningen var 195 ton - en normalisering jämfört med rekordåret 1990 (300 ton) och bottenrekorden åren därpå (100-150 ton).
Beskrivning
1) d-Limonen
Genomskinlig vätska med gul eller grön ton och stark citrusdoft. Fryspunkt 142°, smältpunkt -74°, kokpunkt 176°.
3) dl-Limonen
Genomskinlig citrusdoftande vätska som tjocknar och får obehaglig svavelsyralukt när den åldras. Smälter vid -96°, kokar vid 176°. Brandfarlig.
Mått och vikt 100 ml väger ca 85 gram. 100 gram = ca 118 ml.

1) d-Limonen
• Lösligt i 96 % alkohol, isopropylalkohol och andra lösningsmedel som bensylbensoat och dl-limonen.
• Lösligt i (de oätliga) råa och kokta linoljor som används industriellt, ganska lättlösligt i olivolja och flytande paraffin. Löser effektivt alla slags oljor och fetter, tjära, asfalt, klister, tuggummi och olika typer av färg.
• Svårlösligt i vatten och glycerin.
• Olösligt i propylenglykol.
3) dl-Limonen
Används som lösningsmedel.

Innehåll 1) d-Limonen: Destillat består till 90-98 % av d-limonen samt lite andra monoterpener som pinen och 3-karen.
2) l-Limonen: Oxiderat l-limonen kan innehålla peroxider.
3) dl-Limonen: Blandning av d-limonen och l-limonen; oxiderat kan innehålla peroxider.
Hållbarhet Limonen oxideras snabbt i ljus och luft. Branschorganisationen IFRA rekommenderar medlemsföretagen att tillsätta antioxidanter i parfymer med limonen. I en svensk studie (2000) då limonen utsattes för rumsluft hade hälften oxiderats efter tio veckor. Det ska liksom limonenrika eteriska oljor förvaras mörkt i slutna, små och välfyllda kärl, inte av polypropen, polyetylen eller gummi.
Inköp We don't sell, we tell!
Inget man hittar i svenska butiker.

Doftbeskrivning
Alla tre varianterna används som doftämne. De har en söt, ren och lite bitter citrusdoft som uppfattas som rätt behaglig: I en undersökning där försökspersonerna fick klassa doftämnen på en skala från -10 (extremt obehaglig) till +10 (extremt behaglig), fick limonen +3.
Doftblandning
I neroli- och mandarin-dofter.

Användning
Doftmaskörer och doftämne i billiga citrusdofter - mycket friskhet till lågt pris. I en dansk studie gjord 2001 innehöll nära 80 % av de parfymerade produkterna, från deodoranter och hårschampo till rengöringsmedel, limonen.

Rumsdoft Används i aerosolsprayer som ska friska upp luft; kan lämna ytbeläggning.
Hudvård Hudläkemedel
Limonen är verksamt mot svamp. Som andra terpener tränger det igenom huden bra och används därför som medium för läkemedel som ska upptas genom huden.
Lösningsmedel
Löser olja, ingrott fett, asfalt, tjära, klister, tuggummi, färg, klister - används tankvis av verkstäder och industrier som rengörings- och avfettningsmedel, t. ex. för att tvätta bort graffiti, lossa skruvar och muttrar, lösa fettproppar i restaurangers avloppsrör, rengöra maskiner, bilar och betonggolv i bilverkstäder och p-hus.
• Handrengöringsmedel: 10 % limonen, lika mycket emulgeringsmedel samt något fett eller olja som ullfett eller jojobaolja.
• Ytrengöringsmedel: 2-90 % i vatten, eventuellt förtjockat med salt eller någon nonjonisk tensid (turkisk rödolja, sockertensid). Minskar skummande tensiders löddrighet. Limonen tillsätts vattenfasen under noggrrann omrörning.
• Fönsterputs: 2 % i vatten.
• Golvrengöringsmedel, biltvätt: 10 % i vatten.
• Klisterborttagningsmedel: 15 % i vatten. Hemma kan man använda citrusoljor (apelsin, grapefrukt, citron - upp till 90 % limonen) på sådant som tuschpenna, etikettklister och tejprester.
• Borttagning av tjära och asfalt: 50 % i vatten.
Deodorant
3) dl-Limonen används som deodoriserande ämne.
1) d-Limonen: Branschorganisationen IFRA är av åsikten att en tillsats av d-limonen (1 del) och andra citrusterpener (4 delar) i doftblandningar kan minska allergirisken av citral, medan EU:s vetenskapliga kommitté menar att allt tal om sådan "quenching" är ogrundat och har listat d-limonen bland de mest allergena doftämnena.
2) l-Limonen: Gränsvärden har satts för peroxider, oxidationsprodukter som bildas i l-limonen och dl-limonen när de kommer i kontakt med syre och oxideras. Särskilt limonen 1,2-epoxid och limonen 2-hydroperoxid är hudirriterande.
3) dl-Limonen) Som l-limonen.
Limonen som arbetsmiljöfara
Kosmetikabranschens egna undersökningar av citrusoljor har gett mycket olika resultat vad gäller allergirisker och summan av mödorna har varit att limonen inte är hudirriterande. I industrin där limonen används som avfettningsmedel är det dock det doftämne som ger mest allergiska reaktioner av alla. Det var via arbetsmiljöstudier man kom orsakerna på spåren.  2001 började det stå klart att kontakteksemen och allergiska reaktioner av limonen uppstod när det oxideras = tar upp syre från luften, vilket kan ske mycket fort med citrusoljor. När de oxiderade ämnena kommer i kontakt med huden reagerar de med kroppsegna aminosyror och bildar större, icke kroppsegna molekyler. Om kroppens immunförsvar reagerar mot dem kan eksemet vara ett faktum.
Året därpå kunde svenska forskare också förklara varför allergitester så ofta kommer fram till att hudvårdsprodukter inte kan irritera, trots att folk uppenbarligen lider av dem: Testerna görs med pinfärska hudvårdsmedel, medan folk använder halvgamla och gamla.
Svenska myndigheter kommer att föreslå berörda myndigheter inom EU att oxiderat limonen ska ingå i standardtest för doftämnesallergi.
Limonen som doftämne
Risken för irritation är alltid större med produkter som ligger kvar på huden, som krämer, och mindre med sådant som sköljs bort, t. ex. tvål och schampo.

Miljö 1) d-Limonen:   Har möjligen giftpåverkan på miljön.

Lagstiftning
1) d-Limonen: Måste sedan 2005 innehållsdeklareras i kosmetika, oavsett funktion i produkten, om mängden överstiger:
I produkter som lämnas kvar på huden 0,001 % = 0,001 gram per 100 gram = 1 mg per 100 gram = 10 ppm (miljondelar)
I produkter som sköljs bort 0,01 % = 0,01 gram per 100 gram = 10 mg per 100 gram = 100 ppm (miljondelar)
2) l-Limonen        
Får innehålla högst 20 mmol (millimol) peroxider per liter.
3) dl-Limonen        
Får innehålla högst 20 mmol (millimol) peroxider per liter.

Litteratur Se t ex Bolin och Gustaver (1960), Gattefossé (1993), Kruskopf (1959), Lodén (2002), Hedoniskt värde: Bresle och Stenson (2002), Bresle (1986) som refererar till en undersökning av Dravniek et al (1979). Vetenskapliga kommitténs undersökning av doftämnesallergi i Europa: SCCNFP/0017/98 (1999). Vetenskapliga kommitténs undersökning av quenching: SCCNFP/0294/00 (2000). Limonens oxideringstakt: Studie ledd av Ann-Therese Karlberg, Arbetslivsinstitutet (2000).
• Artiklar: Mattias Grundström: EU-experter varnar för förrädiska dofter av apelsin och lavendel (Dagens Medicin 20020416). Rapport från svenska limonenundersökningen: M Matura et al: Oxidized citrus oil (R-limonene): a frequent skin sensitizer in Europe (J Am Acad Dermatol. 2002Nov4;47(5)709-14).
Nätpublikationer: Felter och Lloyd (1898, 1900): King's American Dispensatory (2003 12 22). Kemikalieinspektionen: Limonen (2007 11 01).
Cropwatch newsletter 11 (2008): Robert Tisserand: Challenges facing essential oil therapy: proof of safety (2008 01 30). Miljöministeriet, Miljöstyrelsen (2007:86): Kortlaegning og sundhetsmaessig vurdering af kemiske stoffer i deodoranter (2008 04 29). Performance Process Inc., Nottingham Co.: d-Limonene uses and industries; Some typical dl-limonene formulations and applications(2008 06 14). European Commission: CosIng: Cosmetic ingredients and substances (2009 10 01)

© Shenet 1997 - 2013
Adress: http://www.shenet.se/ravaror/limonen.html
Datum: 2018 10 17 - Uppdaterad: 2009 10 1
Cookieinfo
Made with a Mac