 |
       
Isolerade och syntetiska doftämnen Terpener |
||||||||||||||||||||
|
|
|||||||||||||||||||||
| Synonymer | Terpener, terpenkolväten, kamfener 1) Monoterpener 2) Seskiterpener, seskviterpener, sesquiterpener 3) Diterpener 4) Triterpener |
||||||||||||||||||||
| Engelska namn | Terpenes 1) Monoterpenes 2) Sesquiterpenes 3) Diterpenes 4) Triterpenes |
||||||||||||||||||||
|
Andra
namn |
Romanska språk Terpènes (franska) |
||||||||||||||||||||
|
|
|||||||||||||||||||||
|
Tradition |
Namnet terpen myntat 1866
kommer av terpentinolja
- av grekiska terebinthos = terpentinträd - som var
en av de först utforskade eteriska oljorna. Många av lukterna i växter och eteriska oljor kommer från dem. De kan vara skarpa och starka, så en hel del av doftindustrins arbete går ut på att ta bort dem. Terpenfria eteriska oljor började användas 1910. Namn Terpener brukar ges namn på -en (kamfen) men när de samtidigt är alkohler ("terpenalkoholer") kan namnet sluta på -ol (bisabolol), ketoner på -on (karvon), laktoner på -in (ambrein), fenoler på alla dessa tre, samt aldehyder på -al (citronellal). |
||||||||||||||||||||
| Framställning | • Källor:
Terpener finns naturligt i så gott som alla eteriska
oljor, mest typiskt i barrträdsoljor och liknande friska och skarpa oljor. Växternas ved innehåller generellt mer än bladen som i sin tur innehåller mer än blommorna. • Tillverkning: Terpener är kolväten, föreningar av kol och väte, som bildas när alkoholer reduceras (väte upptas, syre avges). Det görs lätt i laboratorium och fabrik - terpen reduceras från alkohol som reduceras från aldehyd som reduceras från ester som reduceras från organisk syra: |
||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||
| Processen kan också gå åt andra hållet så att ämnen istället oxideras (syre upptas, väte avges). I växter oxideras terpenerna i takt med att de stiger uppåt och bildar då (ibland välluktande) alkoholer: | |||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||
| Beskrivning |
Mono - seskvi
- di - tri |
||||||||||||||||||||
| Mått och vikt | 1) Monoterpener: 100 ml väger 85-90 gram. 100 gram = 118-111 ml. 2) Seskviterpener: 100 ml väger 90 gram eller mer. 100 gram = upp till 111 ml. |
||||||||||||||||||||
| Löslighet | • Alla
terpener är svårlösliga i alkohol, flytande paraffin och liknande mineraloljor och i stort sett olösliga
i vatten. • Eteriska oljor med terpener borttagna blir lättlösligare, ljusare och hållbarare. Se mer under Eteriska oljors innehåll. |
||||||||||||||||||||
| Innehåll | Terpener är omättade kolväten d.v.s. föreningar av kol och väte. | ||||||||||||||||||||
|
Varianter |
Nedan några vanliga terpener i doftsammanhang. De som samtidigt är alkoholer (terpenalkoholer), ketoner (terpenketoner), fenoler (terpenfenoler) återfinns på dessas samlingssidor om de inte rent av har en egen sida. De ovanliga laktonerna (terpenlaktoner) har samlats på startsidan till isolerade och syntetiska doftämnen. | ||||||||||||||||||||
|
Absintin |
Terpenlakton (seskviterpen och lakton, se där). | ||||||||||||||||||||
| Ambrein | Terpenalkohol (triterpen och alkohol, se där). | ||||||||||||||||||||
| Anisaldehyd | Terpenaldehyd (monoterpen och aldehyd). | ||||||||||||||||||||
| Bensylalkohol | Terpenalkohhol (monoterpen och primär alkohol). | ||||||||||||||||||||
| Bisabolen | Eng. Bisabolene. Seskviterpen. | ||||||||||||||||||||
| Bisabolol | Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol). | ||||||||||||||||||||
| Borneol | Terpenalkohol (monoterpen och sekundär alkohol). | ||||||||||||||||||||
| Chamazulen | Seskviterpen. | ||||||||||||||||||||
| Citral | Terpenaldehyd (monoterpen och aldehyd). | ||||||||||||||||||||
| Citronellal | Terpenaldehyd (monoterpen och aldehyd). | ||||||||||||||||||||
| Citronellol | Terpenalkohol (monoterpen och primär alkohol). | ||||||||||||||||||||
| Cymen | Eng. Cymene.
Monoterpen i bl. a. kumminolja, anisolja, korianderolja. Varianter som p-cymen (para-cymen). Fås som biprodukt i cellulosaindustrin. |
||||||||||||||||||||
| Eukalyptol | Terpeneter (monoterpen och eter). | ||||||||||||||||||||
| Farnesol | Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol). | ||||||||||||||||||||
| Fellandren | Eng. Phellandrene. Monoterpen. Varianter som optiskt högervridande D-fellandren i t. ex. elemiolja, vänstervridande L-fellandren i t. ex. eukalyptusolja (fås ur resterna när andra ämnen dragits ut ur eukalyptus), beta-fellandren i angelikaolja. Terpentinlik doft som används i badprodukter och tvålparfym. Först centralstimulerande, sedan förlamande. Stora doser kan orsaka död genom andningsförlamning. Flyktig och obeständig. 1 ml väger 0,84 gram. |
||||||||||||||||||||
| Geraniol | Terpenalkohol (monoterpen och primär alkohol). | ||||||||||||||||||||
| Kadinen | Seskviterpen. | ||||||||||||||||||||
| Kalamen | Eng. Calamene. I små mängder i kalmusolja. |
||||||||||||||||||||
| Kalamol | Eng. Calamol. Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol), se där. |
||||||||||||||||||||
| Kamfen | Eng. Camphene. Monoterpen. Varianter som optiskt högervridande DL-kamfen (austrakamfen), vänstervridande L-kamfen (terebentkamfern), optiskt inaktiv DL-kamfen (borneokamfen). Paraffinlik massa med kamfer-terpentinlukt. Oxideras till kamfer. Smälter vid 51-52°. I små mängder i kalmusolja. |
||||||||||||||||||||
| Kamfer | Terpenketon (monoterpen och mättad keton). | ||||||||||||||||||||
| Kanelalkohol | Terpenalkohol (monoterpen och primär alkohol). | ||||||||||||||||||||
| Karatol | Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol, se där). | ||||||||||||||||||||
| Karven | Monoterpen - en form av limonen. | ||||||||||||||||||||
| Karvon | Terpenketon (monoterpen och omättad keton). | ||||||||||||||||||||
| Karyofyllen | Seskviterpen. Färglös vätska. Beta-formen finns i t. ex. bay, kanelblad och kryddnejlika. | ||||||||||||||||||||
| Limonen | Monoterpen. Varianter som optiskt högervridande D-limonen, vänstervridande L-limonen (karven), optiskt inaktivt DL-limonen (dipenten). | ||||||||||||||||||||
| Linalol | Terpenalkohol (monoterpen och primär alkohol). | ||||||||||||||||||||
| Mentol | Terpenalkohol (monoterpen och sekundär alkohol). | ||||||||||||||||||||
| Myrcen | Monoterpen i bl. a. angelikaolja. | ||||||||||||||||||||
| Nerol | Terpenalkohol (monoterpen och primär alkohol, se där). | ||||||||||||||||||||
| Okimen | Eng. Ocimene. Seskviterpen i flera former, t. ex. i dragonolja. | ||||||||||||||||||||
| Pinen | Eng. Pinene, alpha-pinene, beta-pinene... Monoterpen i många friskt dofter, t. ex. enbärsolja, eukalyptusolja, rosmarinolja, salviaolja, terpentinolja. Färglös vätska som löses i 5 delar 60-80 % alkohol. 100 ml kan väga mellan 63-100 gram beroende på variant. Dofterna är träiga, barriga, fruktiga eller höiga. Används i parfym och för att förfalska eteriska oljor. Antiseptisk. Kan ge kontaktallergi. Inandat eller intaget genom munnen ger pinen violdoftande urin. Utgångsämne för tillverkning av en stor del av världens kamfer. • Alfa-pinen eller helt enkelt pinen, den första man hittade. Branschorganisationen IFRA menar att alfa-pinen i en doftblandning kan minska allergirisken för citral men EU-myndigheterna håller inte med. Oxideras snabbt. Med varianter som (ls)-(l)-alfa-pinen. • Beta-pinen. Med varianter som (ls)-(l)-beta-pinen. • D-pinen (australen): Optiskt högervridande. Typisk i amerikanska terpentinoljor. • L-pinen (terebenten): Optiskt vänstervridande. I sydeuropeiska terpentinoljor som används medicinskt. • DL-pinen: Optiskt inaktiv. Dominerar i svenska, finska och ryska terpentinoljor, som torrdestilleras från liknande barrträd som amerikanska men vid högre temperaturer, och innehåller endast minimala mängder optiskt aktivt pinen. |
||||||||||||||||||||
| Piperitenon | Terpenketon (monoterpen och keton, se där). | ||||||||||||||||||||
| Sanatol | Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol, se där). | ||||||||||||||||||||
| Santalol | Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol, se där). | ||||||||||||||||||||
| Santanol | Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol, se där). | ||||||||||||||||||||
| Santalen | Seskviterpen i sandelträolja. | ||||||||||||||||||||
| Santolen | Seskviterpen i sandelträolja. | ||||||||||||||||||||
| Saponiner | Triterpener eller fenoler. | ||||||||||||||||||||
| Sylvestren | Eng. Sylvestrene. Monoterpen i tallbarrsoljor. Optiskt högervridande. |
||||||||||||||||||||
| Terpinen | Eng. Terpinene. Monoterpen med frisk citronlukt, t. ex. i tea treeolja. Huvudvarianten är terpinen 4-ol; antiseptiskt, tros svara för tea treeoljas förmåga att minska svullnad och inflammation vid kontakteksem. Hudirriterande. Migrerar över i plastkärl (polypropylen). Varianterna alfa-terpinen och gamma-terpinen oxideras till terpinen-4-ol i växter och eteriska oljor. |
||||||||||||||||||||
| Terpineol | Terpenalkohol (monoterpen och primär alkohol). | ||||||||||||||||||||
| Tujon | Terpenketon (monoterpen och keton, se där). | ||||||||||||||||||||
| Vetiven | Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol, se där). | ||||||||||||||||||||
| Vetiverol | Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol, se där). | ||||||||||||||||||||
| Vetivon | Terpenketon (seskviterpen och keton, se där). | ||||||||||||||||||||
| Zingiberen | Eng. Zingiberene. Seskviterpen som dominerar ingefäraolja. |
||||||||||||||||||||
| Hållbarhet | Förvaras
som eteriska oljor - tillslutet, svalt och mörkt. 1) Monoterpener De flyktiga monoterpenerna oxideras lätt, särskilt i kontakt med luft och vatten. Ibland blir resultatet en välluktande alkohol men oftare något illaluktande. Oxiderande monoterpener bildar också hudirriterande peroxider och för en del eteriska oljor finns lagstadgade gränsvärden; se t. ex. granbarrsoljor. Peroxider kan även göra eteriska oljor explosiva vid uppvärmning och är oxideringen riktigt snabb kan värmeutvecklingen få oljan att självantända. Det är detta som händer när trasor med terpentinolja självantänder. Förvara tillslutet. |
||||||||||||||||||||
|
Inget man direkt stöter på i svenska butiker. De är billiga - branschpriset på nätet för de vanligaste är några hundralappar per kilo. | ||||||||||||||||||||
|
|
|||||||||||||||||||||
| Parfym | Doftbeskrivning 1) Monoterpener: Vanligen frisk eller skarp lukt. 2) Seskviterpener: Mindre frisk men vanligen god lukt. 3) Diterpener: Luktar sällan något alls. 4) Triterpener: Luktlösa. Flyktighet 1) Monoterpener: De flyktigaste och minst hållbara, vanligen toppnoter. 2) Seskviterpener: Mindre flyktiga, typiska fixatörer. Användning Både mono- och seskviterpener används som doftämnen men det är också vanligt att de tas bort för att koncentrara andra ämnen i eteriska oljor. |
||||||||||||||||||||
| • Rumsparfym: Monoterpener och monoterpenalkoholer är friska, uppiggande och stimulerande medan seskviterpener och seskviterpenalkoholer är lugnande och sövande. Båda är bra luftrenare. • För luftvägarna: Terpener är generellt bra bakteriedödare. Studier på 1920-talet visade att terpenrika oljor i förångad form var särskilt effektiva mot meningokocker (bakterier som ger hjärnhinneinflammation), stafylokocker (hudinfektioner) och tyfusbakterier. Monoterpener är också virushämmande och seskviterpener kramplösande. Barrträdsoljor är ju typiska förkylningsoljor. |
|||||||||||||||||||||
|
Hudläkemedel 1) Monoterpener: Antiseptiska, antivirala, inflammationshämmande, sammandragande. 2) Seskviterpener: Antiseptiska , inflammationshämmande. |
|||||||||||||||||||||
| Terpener är
i allmänhet inte särskilt hudirriterande; terpen-alkoholerna
brukar tvärtom vara mycket hudvänliga. 1) Monoterpener: Undantag är de flyktiga monoterpenerna, mest typiskt limonen som uppmärksammats på senare år, eftersom de oxideras lätt och då bildar peroxider som irriterar huden. Branschorganisationen IFRA har satt rekommenderade gränsvärden för peroxider (10 millimol per liter) och rekommenderar tillverkarna att tillsätta antioxidationsmedel för att förhindra att de bildas. Bästa sättet att förebygga oxidering själv är att använda färska oljor och förvara dem rätt. |
|||||||||||||||||||||
|
|
|||||||||||||||||||||
| Mat och dryck | Många terpener används som lukt- och smakämnen i livsmedel. | ||||||||||||||||||||
|
Invärtes
bruk |
1) Monoterpener:
Många används som antiseptika och fungerar
också som antioxidanter i kroppen. 2) Seskviterpener: Lätt blodtryckssänkande. |
||||||||||||||||||||
|
|
|||||||||||||||||||||
|
• Litteratur:
Se t ex Antczak och Antczak (2001), Bolin och Gustaver
(1960), Elkington och Hailes (2000), Gattefossé (1993), Johansson (1996),
Kruskopf (1959), Leung (1980), Lodén (2001),
Meyer (1952), Naves (1947), Nobelius (1960), Poucher
och Howard (1974), Reynolds (1996), Thompson (1928),
Valnet (1992), Winter (1994). • Nätpublikationer: Nationalencyklopedin (2004 04 14). Felter och Lloyd: King's American Dispensatory (1898, 1900) (2003 12 22). Kemikalieinspektionen: Terpentin (2007 11 01). Cropwatch newsletter 11 (2008): Robert Tisserand: Challenges facing essential oil therapy: proof of safety (2008 01 30). European Commission: CosIng: Cosmetic ingredients and substances (2008 10 23). |
|||||||||||||||||||||
|
|
|||||||||||||||||||||
|
© Shenet 1997 - 2013 |
|||||||||||||||||||||
