Shenet
Växter Råvaror Recept Referens Sök Forum Kontakt Hem
Isolerade och syntetiska doftämnen

Alkoholer
Primära:  Anetol - Bensylalkohol - Citronellol - Geraniol - Etanol - Eugenol - Kanelalkohol - Linalol - Terpineol - Tymol   Sekundära:  Borneol - FarnesolMentol   Tertiär?  Bisabolol


Engelska namn
Alcohols, aromatic alcohols
Förväxlingsrisk
Alkohol (etanol) - den vanliga spriten.

Tradition
Alkoholer är namnet på en stor grupp kolföreningar. De brukar ges namn på -ol och kan vara luktlösa som glycerin (glycerol) eller mer eller mindre illaluktande som s.k. vanlig alkohol (etanol). Nedan om de vanligaste välluktande.
Framställning

I laboratorium bildas och ombildas de kontrollerat genom att oxideras (syre upptas, väte avges) eller reduceras (väte upptas, syre avges). Processerna måste avbrytas i rätt tid: terpener oxideras först till primära alkoholer, sedan till aldehyder, estrar och slutligen organiska syror, som bensylalkohol > bensaldehyd > bensylbensoat > bensoesyra. Sekundära alkoholer oxideras till ketoner som inte kan oxideras vidare.
Till alkohol
• Terpener oxideras till primära alkoholer > aldehyder > estrar > organiska syror.
• Aldehyder reduceras till primära alkoholer > terpener.
• Estrar reduceras till aldehyder > primära alkoholer > terpener.
• Organiska syror reduceras till estrar > aldehyder > primära alkoholer > terpener.
• Terpener oxideras till sekundära alkoholer > ketoner.
• Ketoner reduceras till sekundära alkoholer.
Från alkohol
• Primära alkoholer oxideras till aldehyder > estrar > organiska syror.
• Primära alkoholer reduceras till terpener.
• Sekundära alkoholer oxideras till ketoner.
• Alkoholer + alkohol i närvaro av syra bildar etrar.

  • Källor: I naturen bildas alkoholer i jäsningsprocesser när kolväten (föreningar av kol och väte), t. ex. terpener i växternas eteriska oljor, påverkas av syre.
• Tillverkning: Primära och sekundära alkoholer bildas när terpener oxideras (syre upptas, väte avges) eller aldehyder eller ketoner reduceras (väte upptas, syre avges). Processen kan avbrytas eller fortsättas:
 
Oxidation Terpen > Primär alkohol > Aldehyd > Ester > Syra
Exempel bensylalkohol bensaldehyd bensylbensoat bensoesyra
Reduktion Terpen < Primär alkohol < Aldehyd < Ester < Syra
Oxidation Terpen > Sekundär alkohol > Keton        
Exempel borneol kamfer
Reduktion Terpen < Sekundär alkohol < Keton        
Beskrivning Fasta (pulver, kristaller) eller flytande (sirapslika).
Mått och vikt 100 ml väger runt 87-93 gram. 100 gram = runt 117-108 ml.
Löslighet

• Lösliga i 70 % alkohol, lättlösliga i 95 %. Ibland lösliga i propylenglykol, vegetabilisk olja, mineralolja.
• Olösliga till svårlösliga i vatten
; 10-40 mg kan lösas i 1 dl vatten.

Innehåll Föreningar av kol, väte och syre.
Varianter
Nedan de vanligaste aromatiska alkoholerna. Många har dubbel kemisk identitet, d.v.s. är också terpener (terpenalkoholer), ketoner (ketonalkoholer) eller fenoler (fenolalkoholer).
• Andra typer av alkoholer finns samlade under vanlig alkohol.
Alkynalkoholer Alkynalkoholer liksom deras estrar, etrar och salter är förbjudna i kosmetika (nr 16 på EU:s förbudslista).
Ambrein
Andra namn: Ambrettolid, ambrain, ambrafett. Engelskt namn: Ambreine.
Terpenalkohol (triterpen och alkohol). Bildas av kolesterol, utgör 25-80 % av ambra och extraherades ur detta första gången 1820. I ren form kristaller. Finns även i t. ex. ambretteolja, labdanumessens och labdanum absolut som används i fuskambra. Syntetiska former tjänar som konstgjord mysk.
Amylalkohol Andra namn: Jäsningsamylalkohol, pentanol, 1-pentanol.
Terpenalkohol (monoterpen och primär alkohol). I pepparmyntsolja, huvudbeståndsdel i finkelolja. Klar färglös vätska med egenartad lukt och neutral reaktion. Oxideras till amylestrar.
Anetol Fenolalkohol (fenol och primär alkohol).
Anisalkohol
Andra namn: Anisylalkohol, p-anisylalkohol. INCI-namn: Anise alcohol, anisic alcohol, anisyl alcohol, para-anisyl alcohol, para-anisol alcohol. CAS-nummer 105-13-5.
Alkoholeter (alkohol och eter). Vit till ljusgul vätska eller fast massa med svag blomdoft. Kan utgöra upp till 6 % av en doftblandning, särskilt blomdofter och chokladdofter.
Måste sedan 2005 innehållsdeklareras i kosmetika, oavsett funktion i produkten, om mängden överstiger:
I produkter som lämnas kvar på huden 0,001 % = 0,001 gram per 100 gram = 1 mg per 100 gram = 10 ppm (miljondelar)
I produkter som sköljs bort 0,01 % = 0,01 gram per 100 gram = 10 mg per 100 gram = 100 ppm (miljondelar)
Bensylalkohol Terpenalkohol (monoterpen och primär alkohol).
Bisabolol Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol).
Borneol Terpenalkohol (monoterpen och sekundär alkohol).
Cadrol Alkohol först hittad i cederträolja.
Cedrol Engelskt namn: Cedrol. CAS-nummer 77-53-2.
Alkohol först hittad i virginacederträolja. Vita kristaller med trädoft. Kan utgöra upp till 50 % av doftblandningar, särskilt desinfektionsmedel, gummi, orientdofter, trädofter.
Citronellol Terpenalkohol (monoterpen och primär alkohol).
Civetol

Alkohol (sekundär alkohol). Kan oxideras till sin keton keton civeton och denna kan reduceras till civetol; båda finns i sibet.

Cyklamenalkohol

Engelskt namn: Cyclamen alcohol. CAS-nummer 4756-19-8.
Alkohol som är förbjuden som doftingrediens i kosmetika (nr 425 på EU:s förbudslista).

Elemol Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol). Hittades först i elemiolja.
Ergosterol Bestrålas med UV-ljus till syntetiskt D-vitamin.
Etanol Alkohol (primär alkohol). "Vanlig sprit".
Eugenol Fenolalkohol (fenol och primär alkohol).
Farnesol

Terpenalkohol (seskviterpen och sekundär alkohol).

Fenoxietanol
Andra namn: Fenoxyetanol, 2-fenoxietanol, Microcare PE. Engelskt namn: 2-phenoxyethanol. INCI-namn: Phenoxyethanol. CAS-nummer: 122-99-6.
Alkohol som inte har hittats i naturen. Färglös vätska till fast ämne med mild blomdoft. Använd som konserveringsmedel ensam eller blandad med t. ex. parabener. Godkänt av SNF som bra Miljöval av konserveringsmedel. Ögonirriterande, kan ge kontaktallergi och kontakteksem.
Som konserveringsmedel 1 % = 1 gram per 100 gram = 1.000 mg per 100 gram = 10.000 ppm (miljondelar)
Med annan funktion mer tillåtet
Branschrekommendationen IFRA har gett rekommendationer om maximala mängder:
IFRA:s rekommendatin - av doftämnena 5 % = 5 gram per 100 gram = 5.000 mg per 100 gram = 50.000 ppm (miljondelar)
Fenyletylalkohol Andra namn: 2-fenyletanol, bensylkarbinol. Engelska namn: Phenylethyl alcohol, beta-phenyl ethyl alcohol, 2-phenylethanol, 2-pehethyl alcohol, benzyl carbinol. CAS-nummer 60-12-8.
Alkohol som kan finnas med upp till 75 % i ros absolut (nödvändig för att lukten av geraniol ska framträda) medan den saknas nästan helt i rosenolja - den är ovanligt nog vattenlöslig och hamnar i rosenvattnet.
Färglös vätska med svag rosdoft. Tål alkalier bra. Hittades i slutet av 1800-talet, gjordes snart syntetiskt och är sedan dess närmast obligatorisk i blomdofter (upp till 20 % av doftämnena). Används även som antimikrobiellt ämne i kosmetika, i en del länder som smakämne i livsmedel. Irriterar hud och ögon; i djurförsök har den gett allvarliga skador på nervsystemet.
Geraniol Terpenalkohol (monoterpen och primär alkohol).
Hydro-abietylalkohol Engelskt namn: Hydroabietyl alcohol. CAS-nummer 13393-93-6.
Alkohol som är förbjuden som doftingrediens sedan 2003 (nr 440 på EU:s förbudslista) p.g.a. risk för överkänslighet.
Indol Engelska namn: Indole, benzopyrrole, 1-benzazole. CAS-nummer 120-72-9.
Alkohol som bildas genom reduktion av indigoblått. I ren form är den färglösa eller vita kristaller med lukt som beskrivits som blommiga malkulor; i stark utspädning får den blomdoft. Upptäcktes 1868 och undersöktes och debatterades sedan i årtionen av parfymörer. Den är central för doften av jasmin absolut och används med upp till 1 % i framför allt blomdofter. Miljöfarlig. Det huvudsakliga innehållet i stinkande skatol; se nedan.
Kalamol Eng. Calamol.
Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol). I små mängder i kalmusolja.
Kanelalkohol

Terpenalkohol (monoterpen och primär alkohol).

Karotol Engelskt namn: Carotol. CAS-nummer 465-28-1.
Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol). Dominerar i morotsfröolja.
Karvakrol Annat namn: 2-hydroxi-4-iso-propyltoluen. Engelska namn: Carvacrol, 2-,ethyl-5-iso-propylphenol. CAS-nummer 499-75-2.
Fenolalkohol (fenol och alkohol). Tjock färglös till ljusgul vätska med kryddig trädoft i bl. a. oreganoolja och timjanolja. Isomer till tymol (likadan sammansättning, olika struktur) och bildas liksom denna när anisaldehyd reduceras och kan liksom denna oxideras till anisaldehyd. I doftblandningar, särskilt friska kryddofter och trädofter, med upp till 4 %. Hämmar tillväxt av sårbakterier redan i utspädningen 1:2.000. Använd som antiseptikum i tandvårdsmedel. Föredras idag, berättar "aromaterapins fader" Gattefossé i Frankrike 1937, som bakteriedödande medel framför tymol; karvakrol är lika bakteriedödande men mindre etsande och utsöndras bättre med andningsvägarna. På senare år har det utforskats som bekämpningsmedel - dödar insekter, nematoder, mikrober, svamp, bakterier och virus.
Khusimol Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol) i vetivertolja.
Khusinol Alkohol hittad i vetivertolja.
Khusol Alkohol hittad i vetivertolja.
Linalol Terpenalkohol (monoterpen och primär alkohol).
Mentol Terpenalkohol (monoterpen och sekundär alkohol).
p-Menthan-3,8-diol Andra namn: p-mentan-3,8-diol, PMD. INCI-namn: Menthanediol. CAS-nummer: 42822-86-6
Engelskt namn: Menthanediol, cyclohexanemethanol, 2-Hydroxy-a,a,4-Trimethylcyclohexanemethanol
Insektsbortstötande ämne i citroneukalyptusolja; kan utgöra en fjärdedel i myggmedel. I kosmetika använt för hudvård, hårvård och i tandvård.cis- och trans-p-mentan-3,8 diol
Metanol Andra namn: Metylalkohol, träsprit.
Alkohol (primär alkohol). Se vanlig alkohol: Varianter.
Nerol

Engelska namn: Neraniol, nerol, nerolex, nerodol, nerosol, vernol, allerol. CAS-nummer 106-25-2.
Terpenalkohol (monoterpen och primär alkohol). Alkohol till aldehyden beta-citral (neral) och kan oxideras till denna, liksom beta-citral kan reduceras till nerol. Hittades 1902 i neroli, isoleras ur petitgrain. Klar färglös vätska med stark och söt ros-neroli-doft när den späds. Eftertraktad rosenalkohol i många eteriska oljor med blomdoft. Upp till 20 % i doftblandningar, särskilt blomdofter och citrusdofter. Insektsbortstötande, tål alkalier bra. Hudirriterande.

Norpatchoulenol Alkohol hittad i patchouliolja.
Para-etylenol Alkohol i bävergäll.
Patchoulialkohol Alkohol hittad i patchouliolja.
Sabinol Terpenalkohol (monoterpen och alkohol) i cypressolja.
Safrol

Annat namn: l, 3,4-metylendioxiallylbensen. Engelskt namn: Safrole.
Fenolalkohol (fenol och alkohol). Stark anisdoft, upptäckt i kamferolja 1885 och utvinns ur denna. Färglös vätska som blir brun av ljus och röd av luft. Har varit antiseptiskt medel i tandvård, smakämne i brittiska farmakopén, doftämne i tvålparfym - tål alkalier bra i motsats till fenoler i allmänhet. 100 ml väger ca 100 gram. Giftig, leverskadande och tumörbildande i djurförsök. Branschorganisationen IFRA avråder från användning, som också begränsas av EU-direktiv: Får inte ingå i tandkräm för barn, i andra tand- och munvårdsprodukter med högst 50 ppm (miljondelar) och i annan kosmetika med högst 100 ppm (100 mg per kilo).
Isosafrol är en isomer med mildare doft men annars lik i alla avseenden.

Sanatol Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol). En av flera santalener i sandelträolja. Varianter som alfa-sanatol och beta-sanatol.
Santalol Engelskt namn: Sanalol, alfa,beta-santalol. CAS-nummer 11031-45-1. Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol). En av flera santalener i sandelträolja. Tjock, färglös till ljusgul vätska med doft av sandelträ. Kan ingå med upp till 8 % i doftblandningar, särskilt i trädofter, mossdofter, ambradofter.
Santanol Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol). En av flera santalener i sandelträolja.
Sklareol Engelskt namn: Sclareol. CAS-nummer 515-03-7.
Alkohol i muskatellsalviaolja. Fast massa med ambralik blomdoft och östrogenlik effekt. Kan ingå med 2 % i doftblandningar. Kan ge överkänslighetsreaktioner.
Skatol Annat namn: Metylindol. Engelska namn: Skatole, beta-methyl indole. CAS-nummer 83-34-1.
Alkohol med lukt av skit och ruttna ägg, ger med feromonen androstenon grisar "galtlukt" och finns också i bl. a. i sibet och jasmin absolut. Kan ingå med 0,1 % i doftblandningar, särskilt blomdofter (ingår i Chanel No 5). Hudirriterande. Består huvudsakligen av indol; se ovan.
Terpineol Terpenalkohol (monoterpen och primär alkohol).
Tujanol Alkohol i timjanolja och backtimjanolja.
Tymol Fenolalkohol (fenol och primär alkohol).
Valerenol Alkohol hittad i vetivertolja.
Vetiven Engelskt namn: Vetiven.
Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol). Hittad i vetivertolja.
Vetiverol

Andra namn: Vetivenol, vetivol. Engelskt namn: Vetiverol. CAS-nummer 89-88-3, 68129-81-7.
Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol). Finns i flera former (bicyklo-vetiverol, tricyklo-vetiverol) i vetivertolja. Tjock, gul till gulgrön vätska med svag doft av sandelträ. Används i trädofter, gröna dofter, vetivertdofter, orientparfymer och tunga animaliska parfymer; ingår i Chanel No 5.

Widdrol Ovanlig alkohol som hittats i virginiacederolja.
Hållbarhet Alkoholer oxiderar inte lika lätt som en del andra doftämnen men ska förvaras mörkt, svalt och i väl tillslutet kärl.
Inköp We don't sell, we tell!
Inget man hittar i svenska butiker. Billiga - branschpriset på nätet för de vanligaste standardalkoholerna är någon hundralapp per kilo.

Parfym Doftbeskrivning
Särskilt terpenalkoholerna är doftstarka.
Användning
Alkoholer är viktiga doftämnen i sig och dessutom utgångsmaterial för otaliga andra doftande ämnen.
• Rumsparfym: Aromatiska alkoholer är generellt stämningshöjande. Monoterpenalkoholer är (liksom monoterpener) uppiggande och stimulerande. Seskviterpenalkoholer är (liksom seskviterpener) lugnande, bedövande och kramplösande, utmärkta att inandas vid retlighet och oro.
• För luftvägarna: Monoterpenalkoholer är bakteriedödande och virushämmande. Eftersom de är relativt trygga att använda under längre tid, kan alkoholrika eteriska oljor vara utmärkta förkylningsoljor vid utdragna infektioner.
Hudläkemedel
Särskilt terpenalkoholer är hudvänliga och brukar vara effektiva mot bakterier och virus.
Alkoholer irriterar sällan huden.

Mat och dryck
Många används som lukt- och smakämnen i mat och dryck.
Invärtes bruk Urindrivande; utsöndras via urinvägar och lungor.
Giftighet Aromatiska alkoholer är sällan giftiga. Vid extrema invärtes doser (3-4 gram) dör man av lungkollaps.
Lagstiftning Se anmärkningar vid de enskilda alkoholerrna.

Litteratur: Se t ex Bolin och Gustaver (1960), Gattefossé (1993), Johansson (1996), Kruskopf (1959), Leung (1980), Lodén (2008), Meyer (1952), Naves (1947), Neuendorf (2009), Nobelius (1960), Nordisk Familjebok XII (1910), Poucher och Howard (1974), Reynolds (1996), Svenska farmakopén IX (1908), Svenska farmakopén X (1925), Thompson (1928), Winter (1994).
Nätpublikationer: SNF Bra Miljöval: Preservatives (2005 07 20). SCCP/0984/06: Opinion on Vetiveryl acetate (2006 08 15). Miljöministeriet, Miljöstyrelsen (2007:86): Kortlaegning og sundhetsmaessig vurdering af kemiske stoffer i deodoranter (2008 04 29). European Commission: CosIng: Cosmetic ingredients and substances (2008 10 22).
European Commission: CosIng: Cosmetic ingredients and substances (2008 10 23).

© Shenet 1997 - 2013
Adress: http://www.shenet.se/ravaror/isolatalkohol.html
Datum: 2018 12 12 - Uppdaterad: 2010 09 10
Cookieinfo
Made with a Mac