 |
       
Isolerade och syntetiska doftämnen Fenol och fenoler |
||
|
|
|||
|
Synonymer |
Fenoler 1) Fenol, karbolsyra, fenylsyra, monoxibenzol, hydroxibensen 2) Vattenlösning av fenol, vattenlösning av karbolsyra, karbolsyrelösning, flytande karbolsyra, flytande fenol |
||
|
Farmakopénamn |
1) Acidum phenylicum, Acidum phenylicum seu carbolicum, Phenolum
2) Acidum phenylicum liquefactum |
||
| CAS-nummer | 1) 108-95-2 | ||
| 1) Phenol | |||
|
Engelska namn |
Phenoles, cresols 1) Phenol, fenol, carbolic acid, phenic acid, phenyl hydrate, phenylic acid, hydroxybenzene |
||
|
Andra namn |
Romanska språk 1) Phénol, acide phenique, hydrate de phényle (franska) Andra språk 1) Karbolsäure, Carbolsäure, Kohlenölsäure, Phenol (tyska) |
||
|
|
|||
|
Tradition |
Fenolerna har liksom alkoholerna namn på -ol.
Flera av dem, som tymol, användes
mycket förr som desinfektionsmedel. De försvann
p.g.a. giftigheten men har kommit tillbaka - i lägre
doser - som antioxidanter. Fenolen fenol Fenol - karbolsyra - var det första stora desinfektionsmedlet. Man fick fram det i Tyskland på 1830-talet genom att behandla stenkolstjära med alkalier. 1841 kunde det renframställas i kristallform och årtiondet därpå började det tillverkas fabriksmässigt. Det var med karbolsyra Joseph Lister utförde den första antiseptiska operationen 1867. Det tog ett bra tag innan idén slog igenom, i själva verket inte förrän Lister botat ett svårt infekterat sår i armen på drottning Victoria. Lukten av fenol stod sedan som en ånga runt Europas alla sjukhus i ett århundrade. Som utvärtes medel ersattes det till stor del redan i slutet av 1880-talet av borsyra som hade den ojämförliga fördelen att inte orsaka vävnadsdöd. 1907 började en ny storhetstid; då patenterades den första "plasten", fenolplast (bakelit) som tillverkades av fenol och formaldehyd. Namnet Namnet karbolsyra har tyskt ursprung; det sattes samman 1834 av lat. carbo = kol, lat. oleum = olja och ty. Säure = syra, och dök upp i svenskan redan året därpå. 1843 föreslog en kemist den korrektare benämningen fenol (gr. phainein = lysa, visa, och efterleden -ol som ges till alkoholer) som kom i bruk i svenskan först 1877. Farmakopéerna 1) Fenol togs upp i den svenska farmakopén 1869 och är fortfarande officinell i den europeiska. |
||
|
Framställning |
Fenoler och deras estrar är aromatiska
föreningar som förekommer i naturen. De kan
destilleras ur trätjära
och stenkolstjära och tillverkas synetiskt. Många
är samtidigt alkoholer,
aldehyder och organiska
syror. 1) Fenol: Torrdestillerades förr ur stenkolstjära; fraktionen vid 140-220° består av kreosotolja som kan bearbetas till feno. Sedan 1920-talet görs det mest ur bensen och propen i den petrokemiska industrin. Fenol är förutom en fenol också en alkohol och startpunkt för många tillverkade ämnen, t. ex. aceton, salicylsyra, konstgjorda hartser, färger, plaster och doftämnen. Dess salter kallas fenolater. 1987 var världsproduktionen 4 miljoner ton. 2) Vattenlösning av fenol: Kristaller smälts och omkring 10 % destillerat vatten tillsättes. Tyska farmakopén 1890 och danska 1893 blandade 9+1 (90 %); Sverige 1896 10+1 (91 %). Ursprung Fenol tillverkas inte i Sverige. 2003 ingick det i ca 350 produkter registrerade hos Kemikalieinspektionen. |
||
|
Beskrivning |
1) Fenol:
Ren fenol är nålkristaller eller kristalliniska
massor, färglösa, vita, ljusgula till ljusrosa, med tiden mörknande till rödbruna. Ttypisk stark, söt och bränd tjärlukt som
till stor del försvinner när kristallerna löses
i olja. Hygroskopiskt (tar upp fukt från luften) och blir vid 8 % vattenhalt flytande. Smälter vid 42°
och kokar vid 182°. 2) Vattenlösning av fenol: Genomträngande lukt och brännande smak, är klar och färglös men blir med tiden oklar. Om vattenhalten överstiger 35 % delar den sig i två skikt. |
||
| Fenoler är tunga. Eteriska oljor med mycket fenoler,
som kanelolja, hör till
de få som sjunker till botten i vatten. 100 ml väger
alltså mer än 100 gram. 2) Vattenlösning av fenol: 100 ml 90 % vattenlösning väger 100 gram. |
|||
| • Fenoler är generellt lättlösliga i vatten och vanligen lösliga i tvål
och alkaliska lösningar. 1) Fenol • Mycket lättlösligt i glycerin, alkohol (lika delar alkohol eller mindre), lösligt i kallt vatten (14-15 delar), i 69° vatten under alla förhållanden, • Lösligt i olja (tjärlukten försvinner), eteriska oljor, flytande paraffin (70 delar). pH och inkompatibiliteter • Fenoler är svagt sura (pH 6 eller lägre). 1) Fenol: Fenolkristaller blandade med mentolkristaller bildar en trögflytande vätska. 2) Vattenlösning av fenol: Vattenlösning är svagt sur (pH under 6). |
|||
|
Innehåll |
1) Fenol:
Teknisk fenol innehåller minst 98 % fenol, resten vatten och kresol. 2) Vattenlösning av fenol: 90-91 % fenol, resten vatten, på apotek och i handel i slutet av 1800-talet och början av 1900-talet. |
||
|
Varianter |
Här de mest kända och ökända fenolerna. Många är viktiga i doftsammanhang, alla är mer eller mindre giftiga. Flera är samtidigt alkoholer och beskrivs närmare där. | ||
| Anetol | Fenolalkohol (fenol och alkohol). | ||
| BHA och BHT | Butylhydroxianisol och butylhydroxitoluen. | ||
| Eugenol | Fenolalkohol (fenol och alkohol). | ||
| Kanelaldehyd | Fenolaldehyd (fenol och aldehyd). | ||
| Karvakrol | Fenolalkohol (fenol och alkohol - se där). | ||
| Menthanediol | Andra namn: p-mentan-3,8-diol, PMD. INCI-namn: Menthanediol. CAS-nummer: 42822-86-6 Eng: Cyclohexanemethanol, 2-Hydroxy-a,a,4-Trimethylcyclohexanemethanol Insektsbortstötande ämne i citroneukalyptusolja; kan utgöra en fjärdedel i myggmedel. I kosmetika använt för hudvård, hårvård och i tandvård. |
||
| Metylkavikol | Annat namn: Estragol, iso-anetol Fenoleter (fenol och eter). Anisdoft som utgör upp till 90 % av doftämnena i basilikaolja av den skarpa kavikoltypen. 100 ml väger ca 98 gram. Antagligen cancerogen. |
||
| Monobenson | Engelskt namn: 4-Methoxy-phenol. CAS-nummer 150-76-5
Depigmenterande. |
||
| Myristicin | Mest typisk i muskotnötsessens och persiljefröoessens. Smärtstillande, narkotiskt, hallucinogent, giftigt. | ||
| Nitrofenoler | Ett par olika är förbjudna i kosmetika. | ||
| Safrol | Fenolalkohol (fenol och alkohol - se där). | ||
| Salicylsyra | Fenolsyra (fenol och organisk syra). | ||
| Saponiner | Triterpener och fenoler. | ||
| Tymol | Fenolalkohol (fenol och alkohol). | ||
| Vanillin | Fenolaldehyd (fenol och aldehyd). | ||
|
Ersättning |
1) Fenol har till stor del ersatts av mindre giftiga ämnen. Lagstiftning begränsar användningen i tvål och schampo; vanligen används idag en syntetisk fenol under namnet BHT. För den antiseptiska effekten kan fenol ersättas med tea treeolja som uppges vara 11-13 gånger mer bakteriedödande. | ||
| Hållbarhet | Alla fenoler tål luft och ljus dåligt (oxideras
och rödfärgas), särskilt i närvaro
av järn. 1) Fenol: Fenolkristaller är något hygroskopiska (tar upp fukt från luften) och mörknar i kontakt med ljus och luft - ska förvaras vid under 15° skyddade från fukt, luft, ljus och människor. |
||
|
1) Fenol: På apotek mot recept för runt 200 kr per 50 gram. | ||
|
|
|||
|
Användning Många fenoler är viktiga doftämnen. |
|||
| • Rumsparfym: Fenoler är starka stimulantia på nervsystemet.
Ofta kan redan doften irritera luftvägarna.
2) Vattenlösning av fenol: "Carbolic smoke balls" var små blåsor med fenol som såldes i England under 1800-talets andra hälft. De köptes av lunglidande som höll dem under näsan och andades in den bakteriedödande lösningen. |
|||
|
Hudläkemedel 2) Vattenlösning av fenol: Vatten- och oljelösningar användes till 1850-talet som sårmedel och klådstillande medel; redan 1 % lokalbedövar. Som kemiskt peelingmedel började fenollösningar användas redan kring förra sekelskiftet (måla på lösningen i tre lager, låt torka, täck med självhäftande gummiremsor, se all hud ramla av). På 30-talet var det en riktig fluga i Hollywood; bl. a. genomgick Mae West en sådan behandling. Alltid gick det inte bra men metoden kom tillbaka på 70-talet. • Klådstillande: upp till 1 % vattenlösning. Rengöringsmedel Fenoler är de starkaste bakteriedödarna av alla isolat ur eteriska oljor. De används för sin kraftfulla verkan på bakterier, jäst och mögel. Polyfenoler (som i rosmarinextrakt) är kända som hämmande på jäst, svamp, bakterier och virus. 2) Vattenlösning av fenol: Fenol är verksamt mot en del svampar och virus och starkt bakteriedödande redan i låga koncentrationer. 1:175 dödar det mesta i dess väg på 30 minuter. • Desinfekterande sårtvätt: 2 % vattenlösning • Rumsddesinfektion: 2 % vattenlösning Konserveringsmedel • Rosmarinextrakts effektivitet som antioxidant beror till stor del på polyfenoler. 1) Fenol: Konserverar bäst i sur miljö. Fungerar sämre i blandningar med en del salter och nonjoniska tensider som sockertensid, isopropylmyristat, tweens. |
|||
| • Fenoler är i allmänhet värmande
(ökar blodcirkulationen), en del lokalbedövande.
• Polyfenoler (som i rosmarinextrakt) sägs minska blåmärken, stärka kapillärväggarna och öka blodcirkulationen. |
|||
|
Förtvålningstal Många fenoler luktar gott men de tål i allmänhet alkalier dåligt och används därför inte mycket i tvålparfym. Safrol har varit ett undantag men idag avråder branschorganisationen IFRA från användning. 1) Fenol: Fenols uppgift som antioxidant har övertagis av "syntetiskt fenol" BHT - som nu ersätts alltmer av andra fenoler som man upptäckt fungerar som antioxidanter. |
|||
| Fenoler är kraftigt irriterande (etsande) på hud och
slemhinnor. Om Lagstiftning, se nedan. Flera
av dem som används som doftämnen, som eugenol
och kanelaldehyd, har
varit uppe till diskussion många gånger de
senaste åren. 2) Vattenlösning av fenol: Värst är fenol som är kraftigt etsande och kan skada huden allvarligt; redan 2-3 % orsakar vävnadsdöd. Huden blir först gråvit och sedan svart, hela fingrar och tår kan falla av inom ett dygn, och detta smärtfritt eftersom det också lokalbedövar. Sådan "karbolbrand" eller "karbolgangrän" var inte ovanlig förr. Fenol absorberas också av hud och slemhinnor (färgar urinen brun-grön-svart) och kan förgifta den vägen; det förstör vita blodkroppar och och angriper nervsystemet (vanmakt, koma, kollaps, död). Första hjälpen utvärtes Fenol på huden: Tvätta med tvål och vatten och skölj sedan länge och väl med vatten. Därefter vegetabilisk olja; eukalyptusolja utspädd i vegetabilisk olja har också använts. Kontakta sjukhus. |
|||
|
|
|||
|
Invärtes bruk |
2) Vattenlösning av fenol: Ges i injektioner för att behandla inre organ. | ||
| Fenoler är generellt mycket giftiga. Höga
doser skadar framför allt levern. Inga eteriska oljor
med mycket fenoler ska användas av gravida och inte
regelbundet under lång tid av någon.
Oktylfenol var aktuellt år 2000. Det misstänks
skada utvecklingen av könsceller hos foster och tros
vara en orsak till att så många unga män
idag har dålig säd. Det används inte mycket
i Sverige, men kan förekomma i smink, tvättmedel
och målarfärg från Europa och USA. 2) Vattenlösning av fenol: Fenol kan förgifta genom hud och slemhinnor (se ovan) och ångorna orsakar lätt lungskador. Intaget genom munnen är det etsande. Eftersom det tursamt nog också är lokalbedövande försvinner smärtorna snart och inom ett dygn är man lyckligt död (3-10 gram). Första hjälpen invärtes Om någon druckit fenol: Framkalla inte kräkning. Ge genast svaga alkalier (natriumbikarbonat, bakpulver, såpvatten), uppvispat ägg, två glas mjölk eller mer med medicinskt kol. Också olivolja kan fördröja upptaget. Kontakta genast sjukhus. |
|||
| Lagstiftning | • Monobenson: Förbjudet i kosmetika,
bl. a. för att det är depigmenterande. • Nitrofenoler: 2-Amino-4-nitrofenol och 2-amino-5-notrofenol är förbjudna i kosmetika. • Safrol: Olja av sassafras (Sassafras officinale Nees) som innehåller safrol är förbjudet i kosmetika. 1) Fenol: Fenol och dess alkalisalter är förbjudna i kosmetika i EU. Undantag har varit tvål och shampo där det fått ingå med högst 1 % och som då måst märkas "Innehåller fenol" men inte heller detta verkar vara tillåtet sedan 2005. |
||
|
|
|||
|
• Litteratur:
Se t ex Bergmark (1974), Bolin och Gustaver (1960),
Gattefossé (1993), Gentz och Lindgren (1946), Haggard (1946), Hallström (1986), Palmborg, Walter och Werner (1982),
Kennett (1976), Kluge (1999),
Kruskopf (1959), Lindgren (1918), Ljungdahl (1953),
Lodén (2002), Meyer (1952), Nationalencyklopedins
ordbok (1995), Neuendorf (2009), Nilsson och Petersen (1998), Pharmaca Composita (1896), Reynolds
(1996), Riordan 2004). Safrolinnehåll: SLV FS
1996:14. Lagstiftning: Kosmetikadirektivet (76/768/EEC). • Nätpublikationer: Kemikalieinspektionen: Fenol (2007 11 01). Cropwatch newsletter 11 (2008): Robert Tisserand: Challenges facing essential oil therapy: proof of safety (2008 01 30). Projekt Runeberg: Cleve (1883): Kemiskt handlexikon (2008 07 07), Nationalencyklopedin (2008 09 12). European Commission: CosIng: Cosmetic ingredients and substances (2009 03 06). |
|||
|
|
|||
|
© Shenet 1997 - 2013 |
|||
