Shenet
Växter Råvaror Recept Referens Sök Forum Kontakt Hem
Aldehyder

Bensaldehyd och salicaldehyd


Synonymer
1) Bensaldehyd, benzaldehyd, konstgjord bittermandelolja, bensenkarbonat, bensoesyrans aldehyd
2) Salicaldehyd, 2-hydroxibensaldehyd, oxibensaldehyd
Farmakopénamn
1) Benzaldehydum
CAS-nummer 1) 100-52-7
2) 90-02-8
1) Benzaldehyde
2) Salicaldehyde
Engelska namn
1) Benzaldehyde, benzoic aldehyde, benzene, phenyl methanal, artificial bitter almond oil
2) Salicylaldehyde, salicaldehyde, salicyl aldehyde, salicylic aldehyde, salicylal, o-hydroxybenzaldehyde, ortho-hydroxybenzaldehyde
Andra namn
Romanska språk
1) Benzaldéhyde (franska)
Andra språk
1) Benzaldehyd (tyska), benzaldehyde (holländska)
Förväxlingsrisk
Bittermandelolja
Anisaldehyd med namn som p-metoxibensaldehyd etc.

Tradition
1) Bensaldehyd
Sammansättningen hos bensaldehyd och att det kan omvandlas till bensoesyra visades i ett tyskt arbete 1832. Året därpå fick man fram en doftkopia (nitrobensen). 1837 lyckades man framställa bensaldehyd genom oxidering av bensylklorid, vilket klargjorde hur det bildas i bittermandelolja - länge ett utmanande mysterium. 1867 framställdes det för första gången syntetiskt.
Farmakopéerna
1) Bensaldehyd
I svenska farmakopén 1946, t. ex. till bittermandelvatten och som smakkorrigens i läkemedel. Finns också upptagen i dagens europeiska.
Framställning 1) Bensaldehyd
• Källor: Finns i stenfruktskärnor av bittermandel, aprikos, plommon, körsbär etc. förenat med socker till en luktlös glukosid, amygdalin.
• Tillverkning: Bensaldehyd blir fri och luktande först när mandelkärnorna läggs i vatten. Enzymet emulsin spjälkar då amygdalin i druvsocker, bensaldehyd och blåsyra. När blåsyra tagits bort ur bittermandelolja återstår så gott som ren bensaldehyd (95 %). Kemiskt är det en aldehyd som bildas när dess "egen" alkohol bensylalkohol oxideras (syre upptas, väte avges) - får processen fortsätta bildas bensylbensoat och till slut bensoesyra. Industriellt tillverkas det enklast och billigast med hjälp av toluen (toluol, metylbensen - huvudämnet i bensiin). Nationalencyklopedin beskriver processen som "gasfas-oxidation av toluen" eller "klorering av toluen till bensylidenklorid, varefter hydrolys med kokande vatten följer".
2) Salicaldehyd
• Källor: Finns i rätt många frukter och bär (lingons halt på 0,4-0,8 mg per 100 gram är mycket hög) och i flera eteriska oljor, t. ex. älgörtsessens.
• Tillverkning: Bildas när alkoholen saligenin oxideras (syre upptas, väte avges). Tillverkas industriellt genom att t. ex. fenol behandlas med kloroform och kaliumhydroxid.
Ursprung
Holländska företaget DSM Special Products som specialiserat sig på toluenprocesser framställer mycket bensaldehyd som importeras till Sverige.
Beskrivning
1) Bensaldehyd
Färglös till ljusgul vätska med brännande smak. Smälter vid -25 - -26°.I kontakt med luft fälls kristaller av bensoesyra ut.
2) Salicaldehyd
Klar, oljig, färglös till gulaktig vätska med brännande smak; gör tungan känslolös. Smälter vid 1-2°.
1) Bensaldehyd
100 ml väger 100-110 gram. 100 gram = 100-91 ml.
Hushållsarom ("bittermandelessens"): 1 droppe motsvarar 1-2 bittermandlar. 
2) Salicaldehyd
100 gram väger 117-160 gram. 100 gram = 86-62 ml - varierande uppgifter.
Löslighet 1) Bensaldehyd
• Lösligt i eteriska och vegetabiliska oljor, flytande paraffin och liknande mineraloljor, lättlösligt i 70 % alkohol (1-1,5 delar), 60 % alkohol (2,5 delar) och 50 % alkohol (5-8 delar); i alkohollösning kondenserar bensaldehyden till bensoin, "bittermandeloljekamfer" (ej att förväxla med bensoeharts eller dess eteriska olja benzoin). Svårlösligt i vatten (300 delar).
2) Salicaldehyd
• Lättlösligt i 95 % alkohol (mindre än 10 delar).
• Mycket svårlösligt i vatten (mer än 1.000 delar).
pH och inkompatibiliteter
1) Bensaldehyd
• Färsk bensaldehyd har neutral reaktion (pH 7), surnar i kontakt med luft.
• Missfärgar sällan.
2) Salicaldehyd
• Vattenutdrag 2 % blir svagt surt (pH 4-6).
Innehåll
1) Bensaldehyd
• Renad bittermandelolja (FFPA = Free From Prussic Acid) utan blåsyra är så gott som ren bensaldehyd.
• Hushållsarom ("bittermandelessens"): 27 % bensaldehyd i mineralolja och ibland också rapsolja.
• I syntetisk bensaldehyd kan klor förekomma som restprodukt från tillverkningen. Tillverkaren av den svenska livsmedelsaromen kan inte ge uppgift om klorhalt. På 1950-talet betydde "teknisk bensaldehyd" ca 0,15 % klor och "klorfri bensaldehyd" max 0,05 %.
Varianter 1) Bensaldehyd
Mirbanolja, nitrobensol, nitrobenzol, nitrobensen, nitrobenzin, falsk bittermandelolja, konstgjord bittermanelolja

Engelska namn: Nitrobenzene, nitrobenzol, oil of Mirbane, essence of Mirbane, artificial otto of almond. Tyska namn: Nitrobenzol, Mirbanöl, Mirban-Essenz, Benzalin, falsches Bittermandelöl.
Franskt namn: Essence de Mirbane.
CAS-nummer: 98-95-3.
• Framställning: Finns inte i naturen. 1833 första gången ur stenkolstjära, från 1800-talets mitt och ett århundrade framåt billigt och i stor mängd ur bensol (bensen) från stenkolstjära genom behandling med salpetersyra.
• Användning: I sprängämnen och som doftämne i framför allt tvål - "mandeltvål" var den första masspridda parfymerade tvålen.
• Beskrivning: Färglös, ljusgul eller brungul vätska med rå bittermandellukt. Löslig i vegetabiliska oljor, som stelnar till en kristallmassa vid under 3°, och alkohol, olöslig i vatten.
• Giftighet: Giftigt invärtes, inandat och utvärtes på huden. 1 gram (0,85 ml) kan ge riskabel förgiftning, 2 droppar har dödat människor, 20 droppar gör det garanterat. Förbjöds i svensk tvål på 1920-talet men fanns kvar i såpa till 50-talet. Idag förbjudet i kosmetika (nr 249 på EU:s förbudslista) p.g.a. giftigheten. Branschorganisationen IFRA avråder från användning i hygienprodukter.
Metylbensaldehyd, 2,4-dihydroxi-3-metyl-bensaldehyd
Engelska namn: Dihydroxy-3-methylbenzaldehyde, 2,4-dihydroxy-3-methyl-benzaldehyde; 4-formyl-2-methylresorcinol. CAS-nummer: 6248-20-0.
• Sedan 2003 förbjudet som doftingrediens (nr 428 på EU:s förbudslista) p.g.a. risken för överkänslighetsreaktioner.
Hållbarhet
1) Bensaldehyd
Oxideras i kontakt med luft - gulnar och bildar luktlösa kristaller av bensoesyra - och måste lagras i lufttätt och fyllt kärl, skyddat för ljus vid under 15°. Tål alkalier dåligt.
2) Salicaldehyd
Lagras i lufttätt och fyllt kärl och skyddat för ljus. Oxideras i kontakt med luft - brunfärgas.
Inköp We don't sell, we tell!
1) Bensaldehyd: Hushållsarom ("bittermandelessens") kostar en dryg tia per 10 ml i livsmedelsbutiken.

Doftbeskrivning
1) Bensaldehyd
Stickande marsipanlukt, besk och söt samtidigt (används som denatureringsmedel). Rester av klorföreningar i syntetisk bensaldehyd kan ge bilukt; bensaldehyd ur bittermandelessens luktar bättre. Upplevs som behaglig: i en undersökning där försökspersonerna fick klassa doftämnen på en skala från -10 (extremt obehaglig) till +10 (extremt behaglig), fick bensaldehyd värdet +6.
2) Salicaldehyd
Blomdoft med medicinsk ton - påminner om älgört, bittermandel, vintergröna.
Flyktighet
Toppnoter.
Doftblandning
1) Bensaldehyd
Går väl ihop med söta kryddiga doftämnen (kumarin, kanelalkohol, heliotropin, vanillin). Mysklukt (äkta som syntetisk) förstörs fullkomligt i kontakt med bensaldehyd och bittermandelolja.
2) Salicaldehyd
Går bra ihop med kanel och kassia.
Användning
1) Bensaldehyd
Kan utgöra upp till 8 % av doftämnena men för det mesta behövs mycket mindre, kanske 1 % av doftämnena i viol- och heliotropdofter.
2) Salicalaldehyd
I små mängder, upp till 2 % av doftämnena, i blomdofter, särskilt viol.
Hudvård Hudläkemedel
1) Bensaldehyd: Lokalbedövande.
2) Salicaldehyd: Lokalbedövande och desinfekterande.
1) Bensaldehyd
Främsta kosmetiska användningsområdet är i tvålparfym, där bensaldehyd kan utgöra upp till hälften av doftämnena. Tål alkalier dåligt och håller inte doften om det blandas i kallrörd tvål strax efter förtvålningen, bättre är att tillsätta i färdigmognad tvål vid en omsmältning. Bensaldehyd med klorrester färgförändras i tvål och kan också ha obehaglig lukt.
• Toppnoter att kombinera med bensaldehyd i mandeldofter: apelsin, bergamott, citron, cananga, fänkål. Kombinationer med rosenträ är vanliga (20-40 % av bensaldehydens vikt).
• Mellannoter som anses gå bra med bensaldehyd i tvål: cassia, geranium, kryddnejlika.
• Basnoter (20-25 % av doftblandningen) är nödvändiga för att fixera doften så att den blir hållbar, t. ex. vaniljlika (benzoin, perubalsam, styrax, tolubalsam) eller kryddigare (patchouli, sandelträ, vetivert).
1) Bensaldehyd
Hudirriterande, vilket man vetat i årtionden; kan ge kontakteksem (nässelutslag) och allergiska reaktioner.

Mat och dryck
1) Bensaldehyd
Finns i många frukter, bär och livsmedel, mest i lingon och tomat. Tillåtet som smaktillsats utan E-nummer i drycker, godis, marsipan, bakverk, efterrätter. Hushållsarom ("bittermandelessens") används till bakning.
2) Salicaldehyd
I Sverige förbjudet som konserveringsmedel i livsmedel.
Invärtes bruk
1) Bensaldehyd
Bittermandel i små doser sägs vara tillnyktrande - "den som intar fem bittermandlar blir inte berusad" (Hippokrates). Bensaldehyd är i alla fall narkotiskt.
Giftighet 1) Bensaldehyd
Inte giftigt på samma sätt som oraffinerad bittermandelolja med blåsyra men bensaldehyd är också giftigt i sig. 5 ml kan ge barn kramper. FAO/WHO bedömer maximalt rekommendabla dagsintag vara 5 mg per kilo kroppsvikt, beräknat som bensoesyra, som aldehyden oxideras till också i kroppen.
Miljö 1) Bensaldehyd
Godkänt som Bra Miljöval av doftämne.
Lagstiftning 1) Bensaldehyd
• Om de förbjudna metylbensaldehyd och mirbanolja (nitrobensol), se ovan under Varianter.
2) Salicaldehyd
• I Sverige förbjudet som konserveringsmedel i livsmedel sedan 1959.

Litteratur: Se t ex Bergmark (1970), Bergmark (1974), Bolin och Gustaver (1960), Gentz och Lindgren (1946), Kruskopf (1959), Lindgren (1918), Ljungdahl (1953), Meyer (1952), Naves (1947), Palmborg, Walter och Werner (1982), Piesse (1857), Poucher och Howard (1974), Svenska farmakopén XI (1946), Thompson (1928), Valnet (1992).
• Artiklar: Johan Frisk: Matmysteriet (Göteborgs-Posten två dagar 2008 09 06).
Nätpublikationer: Felter och Lloyd: King's American Dispensatory (1898, 1900) (2003 12 22). Nationalencyklopedin (2004 04 14). SNF Bra Mljöval (2005 07 19). Good Scents Co. (2006 08 15). European Commission: CosIng: Cosmetic ingredients and substances (2008 06 19). Projekt Runeberg: Cleve (1883): Kemiskt handlexikon (2008 07 08).
• Citat: Hedoniskt värde: Bresle (1986) som refererar en undersökning av Dravniek et al (1979).

© Shenet 1997 - 2013
Adress: http://www.shenet.se/ravaror/bensaldehyd.html
Datum: 2018 10 16 - Uppdaterad: 2009 10 5
Cookieinfo
Made with a Mac