Shenet
Växter Råvaror Recept Referens Sök Forum Kontakt Hem
Alkoholer - Fenoler

Anetol


Synonymer
Anetol, transanetol, trans-anetol, p-propenylfenolmetyleter, para-propenylfenolmetyleter, 4-metoxi-1-isoprenylbensen, 4-propenylanisol, p-propenyl-anisol, 1-metoxi-4-propenylbensen
Farmakopénamn
Anetholum
CAS-nummer 104-46-1
Anethole
Engelska namn
Anethole, anethol, anetol, benzene, 1-methoxy-4-(1-propenyl)-, p-propenylanisole

Tradition
Anisoljan benägenhet att kristallisera beskrevs redan 1540. Det kristalliserande ämnet anetol framställdes syntetiskt första gången 1877.
Farmakopéerna
Anetol infördes i svenska farmakopén 1901 som ersättning för anisolja och 1908 också för fänkålsolja. I upplagan därpå 1925 slopades anetol och man gick tillbaka till enbart anisolja.
Framställning
• Källor: Mest trans-anetol finns i stjärnanisolja (80-90 %), anisolja (75-90 %) och fänkålsolja (50-90 %). Oljorna stelnar redan vid 15-19° och massan består till största delen av trans-anetol, som kan isoleras. Enklast är att frysa oljan och plocka bort anetolen.
• Tillverkning: Fenol- och terpenalkohol (fenol, terpen och primär alkohol) som bildas när anisaldehyd reduceras (syre avges, väte upptas). Man kan också göra tvärtom: anetol oxideras (syre upptas, väte avges) till anisaldehyd.
Beskrivning
Färglösa, vita eller svagt gula kristaller eller bladigt kristallinisk massa med söt smak. Ren anetol smälter vid 21-23° till en tjock, färglös eller ljusgul vätska (som återkristalliserar om man kyler den och släpper ner en anetolkristall) medan anetol som inte är helt ren förblir halvsmält. Kokar vid 233-239°, stelnar vid 20°. Optiskt inaktiv.

100 ml väger 98-99 gram; 100 gram = 102-101 ml.

• Så gott som olösligt i vatten (flera 1.000 delar vatten krävs).
• Lättlösligt i alkohol (löses klar i mindre än 2 volymdelar 90-95 % alkohol).
pH och inkompatibiliteter
• Vattenutdrag 2 % blir neutralt (pH 6-8) till svagt surt (pH 4-6).
• Alkohollösning (1 del anetol, 2 delar 95 % alkohol) får neutral reaktion (pH 6-8).
Varianter • Cis-anetol
Också denna är en alkohol och fenol. Finns också i eteriska oljor, kan isoleras ur dessa och göras syntetiskt. Giftigare, 15-38 gånger mer beroende på växtursprung. Hämmar celldelning.

• Iso-anetol, metylkavikol, estragol
En besläktad fenol
och eter med anisdoft som antagligen är cancerogen.
Ersättning
Stjärnanisolja eller anisolja är lämpliga eteriska oljor att ersätta med då recept säger anetol. Andra oljor kan ha hög halt anetol men anisoljorna är mest doftlika.
Hållbarhet Förvaras som eteriska oljor - mörkt, svalt, i tillslutet kärl. Smälter redan i rumstemperatur och oxideras i kontakt med luft och ljus och ombildas till anisaldehyd. Antioxidanter och effektiva fixatörer måste tillsättas för att hindra att anetol mörkfärgar krämer.   
Inköp We don't sell, we tell!
Lär nog inte gå att hitta i svenska butiker.

Doftbeskrivning
Mycket stark och söt anislukt. Ska inte vara bitter.

Användning
Anetol används i små mängder i parfym för att skapa söta dofter som påminner om anis och fänkål och för att ge hösötma åt gröna dofter.
Insektsmedel: Svagt insektsdödande verkan. Maskerar andra lukter bra.
Hudläkemedel
Som anisolja använd utvärtes som hudretande och parasitdödande medel.
Smakämne i tandkräm och munvatten
Ibland i tvålparfym; klarar alkalier bra.
Anetol är antagligen det ämne i anisolja och fänkålsolja som är hudirriterande - stora doser eller långvarig användning av dessa oljor kan orsaka inflammation.

Mat och dryck
I likörer istället för anisolja. Som denatureringsmedel.
Invärtes bruk
Anetol är det som gör anisolja och fänkålsolja slemlösande och kramplösande och anis och fänkål till så bra kryddor. Det ökar sekretionen och sätter fart på flimmerhåren som forslar bort sekretet. Det verkar framför allt på luftvägarna och matsmältningssystemet, t. ex. vid katarrer i båda systemen. Därtill desinfekterande, mjölkdrivande och uppiggande.
Giftighet
FAO/WHO: s rekommendation om högsta acceptabla dagliga intag (ADI) är 2 mg per kilo kroppsvikt, alltså 140 mg för en person på 70 kilo.

Litteratur: Se t ex Bolin och Gustaver (1960), Gattefossé (1993), Gentz och Lindgren (1946), Kilian (2007), Kruskopf (1959), Lindgren (1918), Ljungdahl (1953), Meyer (1952), Naves (1947), Nordiska farmakopén I (1961-1965), Pharmacopoea Svecica I (1775), Poucher och Howard (1974), Svenska farmakopén VIII (1901), Svenska farmakopén IX (1908), Svenska farmakopén X (1925), Thompson (1928), Zinck och Hallas-Møller (2005).
Nätpublikationer: Felter och Lloyd: King's American Dispensatory (1898, 1900) (2003 12 22). Nationalencyklopedin (2004 04 14). Cropwatch newsletter 11 (2008): Robert Tisserand: Challenges facing essential oil therapy: proof of safety (2008 01 30). European Commission: CosIng: Cosmetic ingredients and substances (2008 06 15).

© Shenet 1997 - 2013
Adress: http://www.shenet.se/ravaror/anetol.html
Datum: 2018 06 22 - Uppdaterad: 2010 02 16
Cookieinfo
Made with a Mac